Будущий игумен Валаамского монастыря (в миру Дамиан Кононов) родился в 1795 году в Тверской губернии, в крестьянской семье. Еще в детстве с ним произошло несчастье. Семилетняя сестренка вздумала покатать братика на закорках и уронила его. Дамиан поломал ногу. Ножка скоро срослась, но неправильно, мальчик с трудом наступал на нее, и каждый шаг его сопровождался болью. Помогать по хозяйству Дамиан не мог, иначе не отпустили бы его родители на богомолье в страдную пору, когда столько дела, что и перекреститься некогда. Едва Дамиан пустился с богомольцами в путь, как почувствовали облегчение боли, а домой вернулся совершенно исцеленным.
«В 1817 году освободили меня идти к Соловецким чудотворцам, и пошел я один с Господом. Возвращаясь обратно, весьма пожелал я побывать на Валааме».
И вот идет Дамиан по лесной валаамской дороге и слышит позади голос:
– Что, брат, не хочешь ли остаться в монастыре?
– Желаю, батюшка, да не знаю, где Бог благословит.
– Оставайся, брат. У нас здесь три рода жизни.
– Как это?
– Три, – подтвердил монах. – Сначала у нас в монастыре трудятся, потом – в скиту, а после – в пустыни. Оставайся, брат.
Мысленно Дамиан тут же решил остаться на Валааме навсегда и спросил:
– С кем бы мне здесь еще посоветоваться на пользу души?
– А вот иди к отцу Евфимию, он все знает, недаром его монахи «духовной удицей» зовут.
Старец Евфимий встретил Дамиана земным поклоном. Смирение инока так поразило юношу, что, растерявшись, он только и мог сказать: «Спастись желаю, научите!»
Оставшись в монастыре и став послушником, Дамиан проходил разные послушания: шил сапоги и рукавицы, месил квашню в хлебной, кормил нищих. Находясь на послушании в хлебной, без благословения не съел и корочки хлеба, хотя, бывало, очень хотелось съесть горячую горбушку только что вынутого из печи хлеба…
Утомившись на послушаниях, молитву никогда не оставлял. Жили послушники чрезвычайно строго. В кельях у них ничего не было. Только образ, книга, стол, скамейки и доски, которые днем стояли в углу, а на ночь укладывались они на скамейки, составляя монашескую кровать, которую дополняла мочальная подушка и войлок. Даже зимой ходили послушники в кафтанах, шуб в это время не было ни у кого. Только Дамиан, когда поступил в нарядчики и стал охранником Валаама, получил коротенькую шубу для объезда острова и выявления на нем браконьеров, которые любили в ту пору стрелять дичь или тайно рубить лес. Злые люди не раз стреляли в Дамиана, но Господь хранил Своего раба.
Отец Евфимий приходил каждую ночь в 12 часов будить ученика на полунощную молитву, стучал, пока Дамиан не отвечал ответным стуком. Затем, не зажигая огня, Дамиан выполнял келейное правило, а с ударом колокола спешил в церковь. Через шесть лет Дамиан Кононов был пострижен в монашество с именем Дамаскин и стал жить в скиту Всех Святых. В скитах жизнь более строгая, сюда благословляли поселяться только тех иноков, кто уже преуспел в монашеском подвиге.
Прожив два года в скиту, в 1827 году Дамаскин поселился в удаленной пустыни – испытывать третий образ монашеской жизни. Келья, где жил Дамаскин, была разделена на четыре комнатки. В одной отшельник занимался рукоделием, в другой – переписывал книги Святых Отцов, в третьей – совершал молитвенное правило и поклоны. В четвертой комнатке стоял сосновый гроб, который служил Дамаскину постелью, а одеялом была крышка. Когда он согревался «могильною теплотою», то открывал деревянное свое одеяло.
Для сохранения безмолвия Дамаскин просил, чтобы хлеб ему клали в условленном месте. Были у отшельника и вериги – железные цепи, которые он носил для умерщвления плоти. «Станешь класть поклоны, – рассказывал игумен Дамаскин, – железо так нагреется, что станет совершенно горячее. Другой раз прихватит за тело, да так больно! Зато на душе весело и спокойно. Ах, если бы всю жизнь так провести!»
Однажды его келью навестили паломники и выпросили на память несколько деревянных ложек, вырезанных отшельником. Гости предлагали деньги, но Дамаскин не взял. Вечером, готовясь ко сну, он нашел возле своего гроба оставленные деньги. Немедленно он отправился в монастырь, нашел своих посетителей и отдал деньги обратно, сказав:
– Нехорошо, господа, монахов искушать!
Не раз испытывал он искушения и пострашнее: прожив в пустыни семь лет, немало потерпел он здесь от бесов. В осенние ночи являлся к нему враг в виде исходящего из озерка с растрепанными волосами человека. Иногда враг нападал, нагоняя уныние и скуку. Молитвою и крестным знамением оборонял себя инок Дамаскин.
В 1838 году Дамаскин был избран настоятелем Валаамского монастыря. И сразу новый игумен взялся за укрепление дисциплины в монастыре: потребовал соблюдения Устава и сам в этом был примером. Будучи настоятелем первоклассного монастыря, слава которого распространилась по всей России, собирая со всех концов бесчисленных паломников, Дамаскин не изменил кротости и смирению и никогда не выделял себя из монастырской братии. Вместе со всеми ходил он за общую трапезу, довольствуясь общей пищей, одинаково со всей братией одевался, всегда исполнял общее монастырское молитвенное правило.
Необыкновенным образом удавалось ему совмещать внутреннее молитвенное делание (игумен имел дар умной молитвы) и внешние дела по обустройству монастыря. Его по праву называют «строителем» Валаама. При нем на Валааме возведены 20 часовен, скиты, поклонные кресты, мосты, дороги, налажено пароходное сообщение из Петербурга для рабочих и паломников, построена ферма на 70 коров, конюшня, водопроводный дом, паломническая гостиница. Все эти здания стоят и поныне.
В своих проповедях батюшка всегда был прост и безыскусен. Один монах вспоминал такие слова из его наставлений: «Бога любите, от мира бегите, в келье сидите. Келья всему добру научит, и седяй в ней Бога ради, никогда не соскучит!», «Келья – школа Дамаскина, а Господь – Учитель в ней».